Le proxy doit très probablement accepter de joindre les ports distants 80 (HTTP) et 443 (HTTPS). Il peut être nécessaire de faire écouter le serveur SSH sur l'un de ces ports.
Voir tunnel_ssh_over_https
sudo apt-get install corkscrew
Host plop
Hostname plop.acme.fr
Port 443
ProxyCommand /usr/bin/corkscrew 192.168.56.1 3128 %h %p